De heerlijkheid van Bois-de-Lessines ligt op de grens tussen de graafschappen Vlaanderen en Henegouwen, op de zogenaamde discussiegronden. Eeuwenlang is deze streek het toneel voor een verbeten strijd en wordt er vaak van kamp gewisseld.
Het gebied komt rond 1300 terecht in het vermogen van de graven van Henegouwen en wordt in 1324 als leengoed aan Gerard van Lestruve geschonken. Naar hem werd het kasteel eeuwenlang ‘de l’Estriverie’ genoemd. Later wordt het domein eigendom van de familie Hoste d’Ecaussinnes en in 1440 van de familie Despretz de Quiévrain. Blijkbaar laat een van hen het versterkte huis bouwen dat aan de grondslag van het huidige kasteel ligt. De familie Despretz de Quiévrain behoud de heerlijkheid tot in 1483. Dat wordt trouwens in een document van 1454 vermeld. Het gaat om een huis en toren op een heuvel omringd door water en grachten.
De heerlijkheid gaat in 1483 door huwelijk over naar de familie de Cottrel, die er zeven generaties lang blijft. Zij laten de meeste verbouwingen van de 16de en de 17de eeuw uitvoeren en willen het versterkte huis uit de 15de eeuw omvormen tot een kasteel. Maar hoe dan ook, pas begin van de 19de eeuw kreeg het kasteel zijn huidige uitzicht via een classicistische verbouwing.
Het kasteel wordt vandaag bewoond door de familie d’Yve de Bavay. Bois-de-Lessines ligt in een vredig landelijke omgeving waar men ongestoord kan genieten van de rust die de natuur rond dit prachtige kasteel uitademt.